Windows Server выпускается в двух основных редакциях - Standard и Datacenter. Лицензия редакции Standard разрешает использовать два виртуальных экземпляра Windows Server на одном сервере. Лицензия редакции Datacenter разрешает использовать любое количество виртуальных экземпляров Windows Server на одном сервере. Функционально редакции имеют некоторые отличия (см. сравнение редакций).
Обе редакции лицензируются по модели "Лицензии на ядра + клиентские лицензии". Необходимо лицензировать все физические ядра в сервере. Лицензии выпускаются 2-ядерные и 16-ядерные. Для надлежащего лицензирования сервера необходимо рассчитать и приобрести требуемое количество лицензий. Подробности - Часто задаваемые вопросы по лицензированию Windows Server