Windows Server Essentials лицензируется "на сервер" и не требует клиентских лицензий. Разрешено использовать один физический и один виртуальный экземпляр Windows Server Essentials на лицензированном сервере. Если используется виртуальный экземпляр, то физический экземпляр может использоваться только для запуска программного обеспечения виртуализации устройств, обеспечения служб виртуализации устройств или запуска программного обеспечения для управления операционными средами и их обслуживания на лицензированном сервере.
Разрешено не более 25 пользовательских учетных записей. Windows Server Essentials Connector разрешено установить и использовать не более, чем на 50 устройствах. Подробнее о продукте и принципах его лицензирования можно узнать на сайте Microsoft.